祝允明书法主张将创作能力与高尚的精神境界结合在一起
祝允明书法主张是“性”与“功”并重超然出神采，祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。
他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备，在他的代表作《闲居秋日》、《致元和手札》、《燕喜亭记》、《乐志论》、《饭苓赋》、《云江记》等就秉承了他所倡导的“性”、“功”并重的原则。
祝允明写下了《奴书订》予以反驳“奴书”的说法
对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。
在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、
王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。
到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。
祝允明既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书
他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习
项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。 祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。 有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。 祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。
