祝允明病，周庚下葬，写诗哭祭
弘治元年（1488年），正月上日，祝允明有感于“匪物不初，维笃乃完”作《笃初》一文。九月九日，作《江城子》词一首。十一月，为沈周妻陈氏作墓志铭。除夕，书写《成化间苏材小纂》。同年作《养虎传》，有行书《离骚经》、《和诗二十首》。
弘治二年（1489年），祝允明与都穆以古文辞出名，有文徵明、唐寅等追随。二月，应乡人许朝相邀，在其所得元代倪瓒的《江南春》和诗。夏日，祝允明与都穆、杨循、史经、朱凯等常去朱存理僦松轩避暑，饮酒、品书、鉴画以为乐事。七月，赴应天乡试，住在南京岳父家。八月三日，生病回到苏州就医，五十日后病才愈，误了此次乡试。九月二十一日，祝允明的好友周庚下葬，因为生病没能前往，写诗哭祭。
祝允明为好友王观的《王氏著作文集》写序
弘治三年（1490年）五月十八日，祝允明居住在卧龙街，夜间听到谯楼鼓声，作《谯楼鼓声记》。六月十九日，撰《祖允晕庆诞记》。八月晦日，书《离骚经》。十月七日，祝允明的祖父的朋友颜昌卒，为其撰写墓志铭。十月，写诗和吴宽所题倪瓒的《秋林远岫图》。十二月六日生辰，赋诗一首。
同年，好友谢丙五十岁，为其撰《说逸》。同乡好友王观汇整其先人的《王氏著作文集》，又重刻《震泽纪善录》，祝允明为其作序。
祝允明写诗为谢丙送行，作文赠叔父，做传给同乡
弘治四年（1491年）正月人日，祝允明与李询等往承天寺之圆通附院游玩，写诗题其壁上。正月九日，夜间在李询家喝酒，信手作长句一篇。同日，继母陈玉清之父陈绅卒，明年下葬，为其撰墓志铭。三月晦日，书《畸崖记》、《谯楼鼓声记》、《魂游曲林记》。四月十一日，好友钱恺卒，为其作画像赞。四月，病中作诗四首。
六月五日，在友人王锜家观宋代李麟《图史卷》，写文记之。八月一日，为好友谢丙的亡父谢会的遗稿作序。九月四日，写有《动静记》。九月，为谢会及其妻卢妙定撰写合葬志。长洲县令刑缨离任，与好友王锜写诗为其送行。十月二日，为友人朱凯书旧作《苏武慢十二篇追和虞韵》。十一月，撰《都师郭公葬部人陈颐之碑》。同年，叔父文森赴京，作文相赠。写文为离任的长洲县学教谕彭道送行。为同乡都容作传。
祝允明外叔祖母高妙安卒，撰墓志铭《徐府君妻孺人高氏袝葬志》
弘治五年（1492年）正月，写诗和吴宽《喜雨》诗。三月望日，与祖元晕共饮，书
杜甫诗相赠。秋，中应天乡试，主考官为王鏊。九月上旬，书《米颠小史》。好友王锜建燕翼堂，为其作《燕翼堂记》。
弘治六年（1493年）春，赴会试，不中。这年春，为好友书《杨柳花》、《春莫曲》、《投钗吟》、《沈先生西山雨观图》。五月，外叔祖母高妙安卒，撰墓志铭《徐府君妻孺人高氏袝葬志》。七月九日，岳父李应祯卒，为其写行状录，文林为其写墓志铭。
八月一日，写诗题沈周所摹《米敷文大姚村图》。八月七日，为乡人蔡蒙写行状《中宪大夫广西南宁府知府蔡公行状》。腊月二十日，写抒怀诗十五首。腊月二十四，写《送龟诗》。除夕，写《除夕守岁》诗一首。
祝允明过访沈周，沈周作《林壑幽深图卷》相送
弘治七年（1494年）元旦，作诗一首。春，苏州府城隍庙新井成，写文记其事。六月二十日、二十一日，与洪子等游福昌寺避暑。六月二十四日，游雍熙寺。七月，好友陆容卒，写诗哭之。中秋，以临古人贴赠送好友彭日方。十月二十四日，冒寒过访沈周，沈周作《林壑幽深图卷》相送。十二月，乡人薛英卒，为其写墓志铭。
弘治八年（1495年）二月，梦中与人论《易》，写文记其事。九月九日，临赵孟兆书《过秦论》。秋，应费子之请，为其余虚有其表号云江写文记之。
祝允明书《离骚》首篇
弘治九年（1496年）元旦，途经扬州，未入其城。二月，在京会试，不第。五月，书自作诗《三畅咏》。九月朔日，书《离骚》首篇。秋，有事过南沙处，南沙出示宋拓智永《真草千字文》把玩三天，不忍，临一遍。十一月，为友人吴廷用作《钓月亭记》。同年，秦文奉旨营葬吴宽之母，返程为其送别，写诗相赠。同年，书自作诗《北邙行》。
弘治十年（1497年）三月，范从规卒，为其写墓志铭。五月，有文题仇英《兰陵介和图》。五月十日，友人谢昺卒，为其写墓志铭。六月，表姐徐德妆卒，为其写墓志铭。九月，为乡人书画家陈逻写墓志铭。十月，书《可竹记》。应太仓州淀在甘泽之请，为其辑订族谱。苏州开元禅寺重修完毕，为其撰碑文。
祝允明赴京会试，落第
弘治十一年（1498年）四月，姑父汤瑄卒，为其写墓志铭《登仕佐郎鸿胪寺序班汤府君墓志铭》。岳母王氏卒，为其写墓志铭《明故南京太仆少卿李府君室恭人王氏墓志铭》。夏，有诗题戴进《孤舟图》。
弘治十二年（1499年）春，赴京会试，落第。十月，为汤文奂自号宜轩作记。同年，手录宋代洪迈《夷坚丁志》。
祝允明收方坤、方翼为学生
弘治十三年（1500年）正月，为新安罗惟善序其重刻十二世祖的《鄂州小集》。正月二十七日，书《黄庭经》。三月，撰《椿树秋霜序》题在唐寅《椿树霜图》卷后。八月，书《仰山堂铭》。十一月冬至日，序友人王锜所著《寓辅杂记》。十二月二十一日，余杭方祥卒，为其写墓志铭，其子方坤、方翼皆是祝允明的学生。
弘治十四年（1501年）二月，题顾氏所藏唐代怀素《千字文》卷。为太仓知州
李端撰其父母合葬志。三月，苏州府重修湖川塘竣工，写文记其事。三月，撰书《太仓州儒学记》。五月，为友人撰《寿意图序》。八月，于嘉禾途中写《邓攸论》。同年，书《关公庙碑》。
弘治十五年（1502年）春，赴京会试，不第。二月，母舅徐世良卒，为其写墓志铭《昭武将军上轻车都尉锦衣卫指挥使徐公碑》。八月一日，在南京为黄璋夫妇作《偕美赋》贺其生辰同年同月同日。同年，吴县知县邝璠离任，为其撰文。书有小楷《一江赋》。
祝允明好友吴宽卒，写诗哭之
弘治十六年《1503年》正月，姑父刘汝大的继室王妙庆卒，为其撰墓志铭。九月，南京汪宗道家藏书法名画丰富，赏玩一番。同年，题宋代米芾《九帖》。
弘治十七年（1504年）二月，与文徵明、唐寅出游东禅寺，为僧人书《饮中八倦歌》。三月十九日，友人钱腴卒，为其写行状和祭文。七月，吴宽卒，写诗哭之。同年，有行书《离骚》。
弘治十八年（1505年）春，赴会试，不第。四月，为亲家王观书《王氏复墓记碑阴》。七月，应王鏊及苏州知府林世远之聘，修《姑苏志》。秋，在修志馆，写诗和王鏊的《晚秋白莲》。与文徵明会于城南，互有诗作赠答。书《充齐记》、《听泉记》。书《招凤辞》于唐寅所绘《南游图》后。
