祝允明出生于山西太原，祖父任山西参政
天顺四年十二月六日（1461年1月17日），祝允明生于山西太原，其祖父祝颢时任山西布政使司右参政。
祝允明开始学习书法，写大字
天顺八年（1464年），祝允明开始临贴学习书法，不久可以写大字。同年，祝允明的祖父祝颢致仕。
祝允明成化时期四处游历，写诗汇编成《读书笔记》
成化元年（1465年），祝允明随祖父祝颢从山西南归，途经太行山。
成化四年（1468年），祝允明生胎疡，卧床休息，发现卧床处有诗，激发了祝允明学习作诗的兴趣。不久病愈，祝允明开始拜师学习经义。
成化八年（1472年），祝允明开始学习作文。七月十五日，外祖父徐有贞病卒。
成化十一年（1475年），祝允明游雍熙寺，写《游雍熙寺杂记》一诗赠于寺僧。同年，母亲徐氏病卒。
祝允明娶妻生子，中秀才，但乡试屡次落地
成化十四年（1478年），祝允明娶中书舍人李甡（字应祯）之女为妻。
成化十五年（1479年），祝允明考中秀才。开始力攻古文，后为学官司马垔称赏，允其补廪生。七月三日，生长子祝续出生，祖父祝颢大喜，赋诗两首庆祝。同年，父亲祝瓛续娶陈玉清为妻。
成化十六年（1480年），祝允明赴乡试，落第。同年，继母陈玉清生一女。
成化十九年（1483年），祝允明再赴乡试，又落第。同年，七月父亲祝瓛死。十二月祖父祝颢病卒。
祝允明读书有所得，各种书法作品相继问世
成化二十年（1484年），祝允明收张灵为弟子。
成化二十一年（1485年），祝允明在家居父、祖之丧，其间读书有所得，汇编成《读书笔记》。十二月二十二日，祖姑祝妙清卒，祝允明撰写墓志铭《王府君妻祝氏硕人墓志铭》。同年，祝允明有书法作品《庄子秋水篇》。
祝允明应吴宽邀请作诗《林酒倦诗》，沈周、唐寅等都有题咏
成化二十二年（1486年）五月，祝允明应吴宽邀请书宋代苏州东禅寺僧所作《林酒倦诗》，沈周、唐寅等都有题咏。（注：酒倦是宋代东禅寺僧人，俗名姓林，因嗜酒故号酒倦。）五月后，临摹萧子云、薛稷书法作品，并书有《高唐赋》。六月，临摹《黄庭经》。七月望日后，书《千字文》。秋，赴应天乡试，落第。九月，外祖母蔡妙真卒，代母舅撰墓志铭《显妣武功伯夫人蔡氏袝葬志》。同年，与友人潘崇礼订交。为友人沈周书《秋轩赋》。
成化二十三年（1487年）长至日，编定所著《浮物》。十二月初六，祝允明生日，有感慨述志写文。同年，有行书作品《燕喜亭等四记》。
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