祝允明任应天府通判，由此得名祝京兆
嘉靖元年（1522年）是年，祝允明任应天府通判，故被称为祝京兆。在南京任上近一年，祝允明上疏求致仕。春二月十二日，祝允明过武林寓昭庆寺，访灵梵上人，得览赵文敏所书《圆觉经》，乃闭关月余，敬书《圆觉经》一卷。三月，祝允明作草书卷于从一堂。五月五日，祝允明行书《庄子逍遥游》于寒绿堂。是年，祝允明作《读嘉靖改元诏书并阅邸臣敬作古调》一首。作草书《荔枝赋》。又作草书《前后赤壁赋》卷。
祝允明过云庄楼酒次，出经纸索书千文
嘉靖二年（1523年）正月初七，作《鹤章》其序曰：“癸未嵗人日，余家搆新堂成肃延北山，老师醮陈感佑之，谌当奏章时仙骐三辈旋导燎台，奏升而驾亦逝众目瞻竦敬赋一章铭志，玄赐兼谢周师精髙之效书奉并望和篇。”归乡后居外祖父徐有贞日华里旧宅，正月八日，筑怀星堂。三月，作《苏台八咏小词》。四月，文征明至京师，授翰林待诏，祝允明有诗见赠。
闰四月下旬，祝允明过云庄楼酒次，出经纸索书千文。二十五日，祝允明作草书《自书诗卷》，又作草书《太白酒楼诗卷》，草书《
柳宗元梓人传轴》。十二月初二日，唐寅殁。应唐寅之弟唐申（字子重）之请，祝允明撰《唐子畏墓志并铭》，王宠书。祝允明曾作《哭子畏二首》及《再挽子畏》。是年，祝允明又作《赵姑夫启殡祭》、《李硕人墓志（李柔）》、《史在野（史臣）》、《古调尚书内相毛文简公挽辞（毛宪）》。
祝允明老师王鏊殁
嘉靖三年（1524年）三月，祝允明作《所事儒教鬼神解》。秋夜，饮宴于陈氏山亭，灯下草书《赤壁卷》：“秋八月望夜，设小宴中庭，月色如画，另仆篝灯，漫书苏公赤壁二赋，以归文贵孙子缘。”同年某日，又作《前后赤壁赋册》。老师王鏊殁，年七十五岁，十一月二十日，祝允明作《祭王文恪公文》。祝允明又作《张文声妻左氏墓志铭》、《苏州府学政科盛公墓志铭》、《守斋处士汤君闻守生圹志》、《先妣陈夫人墓志》。其继母陈夫人于十一月二十日，葬于横山丹霞坞其父坟茔之右，年七十有六。
祝允明楷书版《离骚经》问世
嘉靖四年（1525年）二月，祝允明楷书《离骚经》。初夏，草书《夏后氏之圭帖》。七月，为九畴作草书《月赋》卷。又作草书《和陶渊明饮酒二十首》。秋日，作草书《七律九首帖一卷》。又作草书《闲居秋日诗》卷。又作草书《七言绝句》卷。
九月，祝允明访文嘉，文嘉知悉祝氏手里拮据，设茧丝纸及上好笔墨，引起祝允明豪兴，挥写行草《古诗十九首》，嘉付以酬金。此卷后刻于文征明《停云馆帖》。同月，祝允明曾用二文羊毫作行草应酬，并题于后。某日，为顾璘书写《千字文、长清静经》卷。又作《志谢可节墓志铭》。
祝允明殁,好友王宠为其写行状，陆粲为其撰墓志铭
嘉靖五年（1526年）正月，允明作《太仓州新志序》。九月七日，作《祝文》。十月，昆山魏诚甫远谒祝允明，求书《黄庭经》，祝允明抱病书写。又作小章草《书述》。十一月，祝允明作章草《后赤壁赋》于文征明《赤壁图》后。是年，作组诗《怀知诗》，缅怀平生知己一十八人，共一十九首。十二月二十七日（1527年1月28日），祝允明病故。
嘉靖七年闰十月十六日（1528年11月27日），祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。好友王宠为其写行状，陆粲为其撰墓志铭。
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