文徵明与祝明、都穆、唐寅提倡为古文辞
弘治二年己酉（1489年），当时学官严厉，拘文法，循章句。文征明虽然练习程式之文，但是心底里却很是不愿意学习。于是在间隙读《左传》、《史记》、两《汉书》及古今文集。与祝明、都穆、唐寅提倡为古文辞。祝允明、杨循吉皆折辈行相交。初识沈周，观沈周画《长江万里图》于双娥精舍，很是羡慕和赞赏他的绘画技艺，于是跟从沈周学画。周刚开始不希望文征明因为绘画妨碍了他的科举大业，但是最终还是倾尽全力将所有的画艺教授给他；并且非常喜欢和器重他。
李应祯书迹清古，将其书诀传授文徵明
弘治四年辛亥（1491年），跟从南京太仆寺少卿李应祯学书。李应祯书迹清古，将其书诀传授征明。
文徵明娶妻昆山吴愈第三女，至死未变心
弘治五年壬子（1492年），父林移病归，这个时候李应祯致仕，同舟东归，相从甚乐。抵家后，于所居隙地筑停云馆。娶昆山吴愈第三女。征明内行淳古，和妻子白头偕老，一生之中从未变过心。
弘治七年甲寅（1494年），为王银钩勒竹题诗。跋夏昺画《云山图》。得到一古砚，取名“五星”，诗以纪之。当时唐寅放诞不羁。征明虽然其性格和唐寅完全不一样，两人却亲密无间。
弘治八年乙卯（1495年），以父命从吴宽游，时宽丁继母忧于家，悉以古文法授之，且为延誉于公卿间。秋，第一次赶赴南京参加乡试，考试不中。认识金陵顾璘、陈沂、王韦、徐霖。画《金焦落照图》。曾经与唐寅商酌画法，认为作画应以六朝为师，设色以闲淡为贵。又谓南宋李唐丘壑布置，可为初学之师。
