李秀成攻打雨花台湘军大营，大败之，因物资供应不上而撤军，天京被围，情势危急，李秀成保护幼主突围

李秀成率太平军攻打雨花台湘军大营，掘地道，炸毁其围墙，因棉衣、粮食供应困难而撤军

1862年10月
李秀成进攻天京城外雨花台湘军大营。太平军把湘军打得晕头转向。李秀成部开掘地道，炸毁湘军围墙，太平军冲入湘军阵地展开肉搏战。后来由于太平军云集天京，棉衣、粮食供应都遇到困难，李秀成才决定撤军。接着，洪秀全又命他执行“进北攻南”的计划，企图进攻清军后方，伺机消灭湘军以解京围。但由于天京告急才又回师援救。这次南北奔波，使李秀成损兵折将，锐气大伤，失去太平军将士数万人。

李秀成率军退回江南，太平军损失严重，苏州失守，天京告急，洪秀全病逝，李秀成将好马留给幼天王，掩护其突围
1863年
天王洪秀全命李秀成率军渡过长江攻安徽，企图以进攻清军后方迫使包围天京的清军撤退，由于军中粮食不足，加上天京外围据点接连失守，李秀成被逼退回江南，太平军在该次出征损失惨重，“前后失去战士数万余人”，投降逃逸被俘太平军亦超过10万以上，导致返回南京城防部队严重不足仅3万残兵，故湘军得增益7万兵力围攻天京。苏州失守后，天京形势更为危急。李秀成向洪秀全提出：“京城不能守，曾帅兵困甚严，濠深垒固，内少粮草，外救不来，让城别走“的建议。但此时的洪秀全断然拒绝了这一正确建议。自此时起至天京失守止，李秀成留守天京。
1864年6月
洪秀全病逝。6日，十六岁的幼主洪天贵福即位。
7月19日，湘军挖地道用火药炸塌城墙，冲入城内。太平军一万多人与敌人展开肉搏战，一部分战死，其余在混乱中突围。李秀成将他的好马让与洪秀全之子幼天王，掩护其突围，结果他自己因“马不能行”，在天京城外东南的方山被擒获。