孔尚任参加岁考未中，典卖家中田地捐资纳了一个“例监”
20岁前后，孔尚任考取县府学生员。后来参加岁考，没有录取。但孔尚任并没有放弃做官的念头，他典卖了家中田地，捐资纳了一个“例监”（国子生）。31岁，他于县北石门山，读书著述，谈古论今。在少年时代和读书石门山时期，孔尚任已对南明兴亡引起注意。这期间，他曾从亲友处采取轶闻，又从诸家记载中撷取史实，准备写一部反映南明兴亡的传奇。这就是《桃花扇》创作的酝酿时期。
孔尚任在康熙面前讲《大学》，又引康熙观赏孔林“圣迹”，被破格升为国子监博士
康熙二十一年（1682），孔尚任35岁时，应衍圣公孔毓圻之请出山，修《家谱》与《阙里志》，教习礼乐子弟，采访工师，监造礼乐祭器，为康熙帝玄烨第一次南巡祭孔活动作准备。次年康熙亲自到曲阜祭孔。这是清统一全国以后第一次最引人瞩目的尊孔大礼。孔尚任被选为御前讲经人员，撰儒家典籍讲义，在康熙面前讲《大学》，又引康熙观赏孔林“圣迹”。因讲经、导览都能称旨，康熙破格升他为国子监博士。意外的恩荣遽然激发了他对清统治者感恩戴德之情，他一面对“不世之遭逢”受宠若惊，一面准备“犬马图报，期诸没齿”，充分反映了这个局限于个人升沉知遇的儒生对新统治者的依附态度。
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