作者：贾宝玉
因为金钏儿和“藏匿蒋玉函”贾宝玉被贾政一顿毒打，在亲睹贾蔷、龄官恩爱情景后，贾宝玉情定林黛玉
大观园工程既竣，贾宝玉奉父亲贾政之命题对额，初露才华。元春省亲后，贾宝玉同姐妹们入住大观园。春日，宝黛共读《西厢记》，相约葬花。贾宝玉与凤姐中了马道婆魇术，一僧一道为通灵宝玉除邪，养了三十三天方愈。四月二十六日，贾宝玉在冯紫英家初识蒋玉函，获赠茜香罗。贾元春赏赐端午节礼，贾宝玉同薛宝钗的一样，宝黛生疑。五月初，清虚观打醮，张道士为贾宝玉提亲。宝黛因此大吵一场，贾宝玉砸玉，林黛玉剪坏了往日亲手做的穿玉的穗子。事后贾宝玉赔礼道歉，被薛宝钗讽为“负荆请罪”。在听唱《葬花吟》和史湘云劝学风波中，贾宝玉与林黛玉两番诉肺腑，二玉爱情开始觉醒。
端午节后，贾环诬称“贾宝玉调戏金钏儿致其被撵投井”，忠顺王府查问贾宝玉“藏匿蒋玉函”之罪，两案并发，贾宝玉被贾政一顿毒打。薛宝钗送来了治棒疮的丸药。林黛玉两个眼睛哭的桃儿一般，贾宝玉托晴雯带给她两条旧帕传情。莺儿给贾宝玉打梅花络，薛宝钗忽叫打玉络，又用金线配搭，隐喻金玉姻缘。薛宝钗在贾宝玉床边绣鸳鸯，忽见他梦中喊骂说：“和尚道士的话如何信得，什么是金玉姻缘，我偏说是木石姻缘！”对前日挨打事件做一收束。因在梨香院亲睹贾蔷、龄官恩爱情景，贾宝玉情定林黛玉。
贾宝玉好事多魔，为众丫头出头，为林黛玉牵肠挂肚甚至急痛迷心
仲秋，探春建海棠诗社，贾宝玉在诗社里别号怡红公子，与姐妹们作海棠诗、菊花诗。听刘姥姥讲若玉（一作“茗玉”）小姐的故事，贾宝玉派小厮焙茗出城寻找若玉庙。栊翠庵品茶，妙玉取中贾宝玉是个些微有知识的。凤姐生日泼醋，平儿挨打，贾宝玉领她到怡红院理妆。鸳鸯抗婚，贾宝玉与袭人、平儿一起替她分忧解难。赖大家设宴，贾宝玉与柳湘莲话旧，追忆秦钟。初雪，芦雪亭联诗，贾宝玉落第被李纨罚去访妙玉乞红梅。晴雯病补雀金裘，贾宝玉细心照顾。
翌年孟春，江南甄夫人来访，贾宝玉梦见甄宝玉。因忧虑林黛玉终身大事，丫鬟紫鹃以情辞试探贾宝玉真心，致其急痛迷心。清明时节，贾宝玉病愈。四月二十六日，红香圃设午宴，香菱斗草时弄脏了石榴裙，贾宝玉让袭人找来一件裙子给她换上。怡红院夜宴，贾宝玉与姐妹们开怀畅饮。次日，贾宝玉与邢岫烟论道，回赠妙玉字帖。自秋及冬，贾宝玉感伤二尤悲剧，弄得神色若痴，语言常乱。
又是一年仲秋，贾宝玉历经抄检大观园诸事，作《芙蓉女儿诔》《紫菱洲歌》寄托忧思。薛蟠新娶夏金桂，贾宝玉为香菱命运担忧。因这些羞辱惊恐悲凄，故酿成一疾，卧床不起，养病四个月。听闻夏金桂用计迫害香菱，贾宝玉特往天齐庙求疗妒方。
