杜正伦贞观年间被唐太宗选来教导太子李承乾
贞观年间，杜正伦被唐太宗选为东宫辅臣，教导太子李承乾。他出入于皇帝所在的太极宫与太子所在的东宫，参与机密，以干练著称。担任宰相后，杜正伦又上疏高宗，建议精简入流品官。
杜正伦的轶事典故，曾请求与京兆杜氏连宗，却被拒绝，杜正伦拜相后破坏杜家风水，从此南杜一蹶不振
杜正伦出身洹水杜氏，与京兆杜氏同出一祖，但支系较远。他曾请求与京兆杜氏连宗，却被拒绝，便怀恨在心。京兆杜氏聚居处名为杜固，相传有旺盛发达的地气，因此世代高门。杜正伦拜相后，以疏通水道为名建议朝廷开凿杜固，想借此破坏杜固的风水。杜固被凿后，川流如血，十日方止，从此南杜（北杜居于杜曲）一蹶不振。
杜正伦的人物评价
吴兢：太宗皇帝好悦至言，时有魏徵、王珪、虞世南、李大亮、岑文本、刘洎、马周、褚遂良、杜正伦、高季辅，咸以切谏，引居要职。
裴潾：贞观已来，左右起居有褚遂良、杜正伦、吕向、韦述等，咸能竭其忠诚，悉心规谏。
刘昫：正伦以能文被举，以直道见委，参典机密，出入两宫，斯谓得时。然被承乾金带之讥，孰与夫薏苡之谤，士大夫慎之。
曾巩：当房杜之时，所与共事则
长孙无忌、岑文本，主谏诤则魏郑公、王珪，振纲维则戴胄、刘洎，持宪法则张元素、孙伏伽，用兵征伐则李勣、
李靖，长民守土则李大亮。其余为卿大夫，各任其事，则马周、温彦博、杜正伦、张行成、
李纲、虞世南、褚遂良之徒，不可胜数。
王夫之：长孙无忌、褚遂良、于志宁、高季辅、张行成，太宗所任以辅己者也，贬死黜废，不能以一日安矣，保禄位以令终，唯怀奸之李勣耳。自是而外，若韩瑗、来济、杜正伦、刘仁轨、上官仪、刘祥道，较无覆之伤，而斥罪旋加，幸免者亦托于守边以免祸。
