杜正伦再次出任中书侍郎兼太子左庶子，后李承乾意图谋反被废为庶人，杜正伦也连遭贬谪
贞观十年（636年），杜正伦再次出任中书侍郎，仍兼太子左庶子，并赐爵南阳县侯。唐太宗曾嘱咐杜正伦：“我儿患有足疾，只是小事，但却好狎昵小人，以致没有好的名声，你要时时规劝。如果他不听教导，你就来告诉我。”后来，杜正伦数次劝谏太子李承乾，都未被接受，便将太宗的话告知于他。李承乾上表抗辩。唐太宗质问道：“你为何把我的话告诉太子？”杜正伦答道：“我劝导他，他不接受，所以就用陛下的话来吓唬他，希望他有所畏惧，或许可以改恶从善。”唐太宗大怒，将杜正伦外放为谷州刺史，又贬交州都督。
贞观十七年（643年），李承乾意图谋反，被废为庶人。经查证，李承乾曾命侯君集赠送金带给杜正伦。唐太宗于是将杜正伦流放驩州（在今越南境内）。后来，杜正伦又历任郢州刺史、石州刺史。
显庆年间杜正伦担任宰相
显庆元年（656年），杜正伦被授为黄门侍郎，兼崇贤馆学士，后升任同中书门下三品，成为宰相。
显庆二年（657年），杜正伦兼任度支尚书，又升任中书令，兼太子宾客、弘文馆学士，进封襄阳县公。他与刘祥道曾上疏唐高宗，认为入流品官过多，乃是为政弊端。高宗便让杜正伦与刘祥道一同负责精简品官，但因阻力过大，最终无果而终。
显庆三年与中书令李义府不睦，遭诬告被唐高宗贬为横州刺史，不久死在横州
显庆三年（658年），中书令李义府因与杜正伦不睦，诬告杜正伦与中书侍郎李友益结党营私。唐高宗遂将杜正伦贬为横州刺史，并削去他的封邑。不久，杜正伦病死于贬所。
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