蒋介石屡次参加战争，并且战果卓越，因此一跃而成为国民党内握有军事实力的首要人物。

蒋介石1923年2月被任命为大元帅府大本营参谋长，在此之前曾与戴季陶等合伙做交易所投机生意。

1917年7月孙中山南下“护法”建立中华民国军政府，1918年3月蒋介石任粤军总司令部作战科主任，半年后任粤军第二支队司令驻闽。因受粤军将领排挤，常离职滞居上海，曾与张静江、陈果夫、戴季陶等合伙做交易所投机生意。
1922年6月粤军总司令陈炯明叛变，孙中山避难于永丰舰，蒋去广州登舰侍护40余日，取得孙的信任和器重。蒋做《孙大总统蒙难记》一书，同年10月被孙中山派任东路讨贼军第二军参谋长，1923年2月被任命为大元帅府大本营参谋长。8月奉派率领“孙逸仙博士代表团”赴苏考察学习军事、政治和党务。

蒋介石被任命为军校校长兼粤军总司令部参谋长，战果卓著，因此获得声誉，一跃而成为国民党内握有军事实力的首要人物。

1924年1月国民党第一次全国代表大会决定建立陆军军官学校，训练革命军队，孙中山任命蒋介石为军校校长兼粤军总司令部参谋长。
他组织和领导黄埔军校师生参加1924年10月镇压广州商团叛乱、1925年2月东征讨伐陈炯明、6月平定杨希闵、刘震寰叛乱等战役，战果卓著，因此获得声誉，先任潮汕善后督办，继兼广州卫戍司令。
1925年8月黄埔军校两个教导团编为国民革命军第一军，蒋任军长。廖仲恺被害后，他支持汪精卫驱逐胡汉民出国，不久又将粤军总司令许崇智驱离广州，收编粤军部分师旅，一跃而成为国民党内握有军事实力的首要人物。10月率师第二次东征，全歼陈炯明叛军。