吴伟业出生时母亲梦见一位身穿红衣的使者送来会元坊，因此父母对他寄寓深切期望
明神宗万历三十七年（1609年）五月二十日，吴伟业出生于江苏太仓的一个读书人家中。吴伟业出生时，他母亲梦见一位身穿红衣的使者送来会元坊，因此，父母对小伟业寄寓了深切的期望。伟业七岁开始读家塾，十四岁能属文。著名学者张溥见到伟业的文章，感叹地说：“文章正印在此子矣！”于是收留吴伟业在门下受业，传授通今博古之学。从那里吴伟业不仅学到了广博的知识，为他的文学创作打下了扎实的基础，而且使他后来也成为复社魁首之一，由此生出了一系列的好处和麻烦。
崇祯皇帝在卷子上批了“正大博雅，足式诡靡”八个字，使吴伟业声名鹊起
明崇祯元年（1628）考中秀才，崇祯三年（1630）中举人，他崇祯四年（1631）23岁参加会试，以第一名获隽；紧接着廷试，又以一甲第二名连捷。当时有人怀疑这里面有舞弊之嫌，主考不得不将其会元原卷呈请御览，结果崇祯皇帝在卷子上批了“正大博雅，足式诡靡”八个字，物议平息。[2] 这使吴伟业声名鹊起，并因此对崇祯皇帝怀有一种刻骨铭心的知遇之感。不久，吴伟业假归娶亲，十分荣耀。在仕途上，初授翰林院编修，继典湖广乡试，崇祯十年（1637）充东宫讲读官，十三年（1640）又迁南京国子监司业，晋左中允、左谕德，转左庶子。其问虽然因为朝内党局纷争而受到一些牵累，但其官阶却一直在步步上升。晚明时，东林、复社与阉党争斗不断，吴伟业在仕途上颇不顺利。他见明王朝风雨飘摇，日薄西山，遂辞左中允、左谕德、左庶子等官，拒绝赴职。弘光朝时，他被召任少詹事，发现控制朝政的马士英、阮大铖实为腐败国贼，仅两月便愤然辞归。
