作者：唐寅
唐寅书风变化分四个时期，一期均结体端丽，用笔秀润，二期力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期。
第一时期是30岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明交善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。
第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36岁时的《落花诗册》。
唐寅书法后期风格以赵体为根基，晚年书法变为率意
第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在桃花庵，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，作于正德元年（1506年）37岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、30余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。
第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年。自江西宁王处装疯逃回，进一步看透世事，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
唐寅诗文以才情取胜，唐寅作的曲，多采用民歌形式，雅俗共赏，声名远扬
唐寅诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等600余首。诗集中有为歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。” 是书已失传，无以为证。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，雅俗共赏，声名远扬。
