杜月笙与蒋介石的关系逐渐恶化，最后选择了号称自由港的香港。

杜月笙在1945年抗战后，想趁蒋介石论功行赏的机会，把目光定格在上海市市长，起码当个副市长，但是蒋介石蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，杜月笙闻讯气上加气。

1945年抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。
1945年8月底，杜月笙回到上海。蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。

杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，杜月笙选择了去号称自由港的香港

1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。杜月笙自知胳膊拧不过大腿，在选举结果杜月笙当选议长后，杜月笙马上宣读了一份辞职呈文。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京。蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海。对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。后来杜月笙选择了去号称自由港的香港。