萧楚女出生于鹦鹉洲一个小商家庭，儿时父亲去世，成了赤贫户，靠母亲散工度日
1891（光绪十七）年，萧楚女出生于湖北省汉阳县鹦鹉洲一个小商家庭。萧楚女幼年即入私塾，学习四书五经。1901年，他父亲经营的木排在洞庭湖遇风暴被冲散，木行破产，萧楚女父亲因肺病复发去世。不久，长江大水冲走鹦鹉洲上的房屋，萧楚女母亲搭起简易木棚让一家人居住，木棚又被一场大火烧光，萧家成了赤贫户。萧楚女母子几人在搭建的棚屋中讨生活，靠萧楚女母亲帮人补衣、拾树皮木屑和叫卖瓜子花生米度日。
萧楚女12岁先后做过学徒茶馆跑堂伙夫街头报童之类，仍坚持自学完中学课本
萧楚女12岁时到一家木材行做学徒，后到茶馆跑堂，到长江轮上当伙夫，辗转于湖北、安徽、江苏、浙江等地，干过酱园徒工、街头报童、排字工人等。在颠沛流离的困苦生活中，他坚持自学，将中学的文理课本读完，还经常练习写文章。
萧楚女在辛亥武昌起义时参加了阳夏保卫战，后不满袁世凯退伍并写文章鞭挞
辛亥武昌起义时，他投入民军，参加了阳夏保卫战。辛亥革命后，他不满袁世凯篡夺胜利果实和革命党人争权夺利，愤然退伍。在实业救国的思潮影响下，萧楚女考入武昌实业学校学习蚕桑专业，毕业后，在《大汉报》和《崇德报》任编辑，经常用“楚女”笔名发表文章,鞭挞袁世凯政府的反动统治，倾诉其对国家前途的忧愤。
五四运动后萧楚女努力学习马克思主义和欧洲文艺复兴时期的作品，戒掉了抽烟等一切恶习
俄国十月革命的胜利和中国的五四运动的思想，对萧楚女产生了重大影响。1919年五四运动后，萧楚女努力学习马克思主义和欧洲文艺复兴时期的作品，思想发生很大变化，进行深刻地自我反省，戒掉了抽烟等一切恶习，还动员守寡的妹妹顺宝脱离武昌观音阁节妇堂，说服母亲解除小妹妹的缠足。但他因撰文揭露北洋政府镇压学生爱国运动的罪行，被迫辞去《大汉报》工作。
萧楚女参加恽代英在武汉创办的“利群书社”，后与恽代英一起开展青年运动
1920年初，萧楚女参加恽代英在武汉创办的“利群书社”，开始走上有组织的斗争道路。同年9月，他到襄阳师范学校任国文、物理、哲学教员。教学中，他鼓励学生学习新文学和
鲁迅作品，组织“乡俗改良会”，并开展移风易俗的宣传活动。但冯开浚接任襄阳师范学校校长后，因不满萧楚女的革命举措，而解聘了萧楚女。
1921年秋，萧楚女到安徽省宣城第四师范学校任教，与恽代英一起开展青年运动，提出了“到民间去”和“改革社会”的口号。1922年5月，他因发动各界群众参加五一国际劳动节纪念活动，遭反动学监唐石亭告密，被迫离开宣城。
