顾炎武家族风波受累，更名为商人蒋山佣遁迹商贾
崇祯末年，炎武嗣祖绍芾及兄长顾缃（字遐篆）先后去世，又逢吴中大旱，“一时丧荒赋徭猖集”（归庄《送顾宁人北游序》），炎武无奈，曾将祖产田800亩贱价典给昆山豪族叶方恒（字嵋初）；其时，炎武的堂叔等人为争夺遗产，又挑起家难，他们还与本来就蓄意侵吞炎武家产的叶氏内外勾结，炎武在昆山千墩的故居和在常熟语濂径的住所曾几次被这伙人洗劫及纵火焚烧。到顺治七年（1650年），叶方恒又企图加害顾炎武，炎武为了避祸，只得“稍稍去鬓毛，改容作商贾”（《诗集》二，《流转》），离开昆山出走，更名为商人蒋山佣。此后五年中，他都在吴、会之间奔波往来。尽管遁迹商贾，炎武依然心存故国，时时关注着沿海一带抗清斗争的进展情况，希望能有建功立业的机会。
顾炎武率众结社以诗社为掩护，秘密进行抗清活动
当张名振（字候服，南京人）于顺治十年（1653年）九月在长江口大破清兵，进屯崇明（今属上海），顺治十一年正月，又率“海舰数百”溯长江而上，直抵镇江，并登金山遥祭孝陵（明太祖
朱元璋陵，在今南京中华门外）之际，炎武为之欢忭鼓舞，他兴奋地写道：“东风吹江水，一夕向西流。金山忽动摇，塔铃语不休。水军十一万，虎啸临皇州。巨舰作大营，飞舻为前茅。黄旗亘长江，战鼓出中洲……沉吟十年余，不见旌旆浮，忽闻王旅来，先声动燕幽。阖闾用子胥，鄢郢不足收。祖生奋击揖，肯效南冠囚。愿言告同袍，乘时莫淹留。”（《诗集》二，《金山》）
这一时期，顾炎武还同归庄、陈忱（字遐心，浙江吴兴人）、吴炎（字赤溟，江苏吴江人）、潘柽章（字力田，吴江人）、王锡阐（字寅旭，吴江人）等共结惊隐诗社，表面上以“故国遗民”“优游文酒”（汪曰桢《南浔缜志》），其实是以诗社为掩护，秘密进行抗清活动。顾炎武在淮安结识定交的挚友王略（字起田，淮安人）、万寿祺（字年少，徐州人）也都是富有民族气节的志士。
顺治十一年（1654年）春，顾炎武迁居南京神烈山南麓。神烈山即钟山，三国时改名蒋山，明嘉靖中又一度改称神烈山。
