冒襄第一次“婚外情”，秦淮歌妓王节
与冒辟疆最早发生“婚外情”的是秦淮歌妓王节。崇祯三年秋天，20岁的冒辟疆首次到南京秦淮河畔的国子监参加乡试。十里秦淮南岸武定桥和钞库街之间的旧院，与贡院隔河相对，这里南曲名妓云集，是当时举子们最喜欢去的地方。冒氏在这里首先结交了“有姿色”名噪秦淮的“王家三胞胎”中的二妹王节娘。这段艳迹在冒氏的文友锡山黄传祖《奉祝辟疆盟兄暨苏夫人四十》一词中曾有提及：“金陵握手钱郎席，王姬劝琖淹遥夕”，词中的“王姬”即指王节。据余怀《板桥杂记》载，王氏后来从扬州顾不盈和王恒之。
冒襄与王节交往的同时结交的另一位南曲名妓李湘真
冒辟疆在与王节交往的同时，又结交了秦淮河桃叶渡上的另一位南曲名妓。李湘真，字雪衣，南曲中称她为十生、李十娘。她长得娉婷娟好，肌肤如雪，人很慧巧，特别是一双眼睛灵动有神，“既含睇兮又宜笑”，为另一版本的“秦淮八艳”中人。据载：冒氏在金陵时，在李十娘的“寒秀斋”淹留最久，是“冒公子的红颜知己”。十娘平日自重声价，常常称病，不自妆饰。鸨母怜惜她，顺从她的意愿，亦时常婉言谢客。而对冒辟疆这样的知己，十娘则是欢情自接，嬉怡妄倦。自崇祯三年至南明弘光元年（1645年），冒辟疆先后6次赴金陵乡试，都与李姬有交往，还向她学唱昆腔。崇祯十二年乡试之前，学使倪三兰出了30道时文题，让考生在入闱前交稿。冒辟疆白天忙于应酬，利用午夜与十娘同寝之时，每日打一腹稿，一个月间，竟完成了30篇时文，社友们交口称赞，十娘也非常欣赏。50多年后，冒氏在《和书云先生已巳夏寓桃叶渡口即事感怀原韵》一词中回忆自己年青时的“秦淮风流”往事时说：“寒秀斋深远黛楼，十年酣卧此芳游。媚行烟视花难想，艳坐香熏月亦愁。朱雀销魂迷岁祀，青溪绝代尽荒丘。名嬴薄幸忘前梦，何处从君说起头。”
