文征明既博古善议论，又通晓元、明之际旧事，号称为“吴中四才子”之一，却屡试不第
弘治十年丁巳（1497年），与徐祯卿、钱同爱、朱凯、张灵等交往同游。征明既博古善议论，又通晓元、明之际旧事，为时推服，与祝允明、唐寅、徐祯卿号称为“吴中四才子”。
弘治十一年戊午（1498年），春，父林出任温州知府。秋，二试应天不利，唐寅考试应天府乡试第一。父林在任，还书诫慰之。有《咏文信国事》诗，又画信国公像。
弘治十二年己未（1499年），唐寅被罢黜，撰写长文给文征明，以表达其志向，文征明因为都穆检举唐寅开始疏远都穆。当年文征明远游闽、浙、湘、赣。六月七日，文林病逝，享年五十五岁。文征明携带医生前往去帮父亲检查疾病，却晚了三日才到。
弘治十七年甲子（1504年），七月，文征明三试应天，考试不中，陈淳同行。观唐阎立本画、元赵孟頫书，跋之。友人曾经掘地得宋高宗与
岳飞手敕刻石，沈周与文征明皆题《满江红》词。又沈周画山栀以配征明画菊并题。
正德二年丁卯（1507年），兄长文奎因事遭到麻烦，文征明千方百计为兄长调和维护，满了一个月事情才得以成功化解。五月十一日，前往相城访沈周。周命钩抚无锡华氏藏《唐摹万岁通天进帖》。秋，四试应天，考试不中。
正德四年己巳（1509年），春，为金陵严宾题旧作《桐阴高士图》。朱应登自南京户部主事升延平知府，文征明为之作《剑浦春云图》送别。功名未就，以笔墨为生计，不无食指之忧，有寄陈钥乞米诗。
正德五年庚午（1510年），正月廿八日，为朱承爵跋所藏
苏轼父子帖。五试应天，考试不中。应吴兴吴琉邀请，撰送刘麟擢守西安叙。
正德八年癸酉（1513年），六月，小楷抄录《铁崖诸公花游倡和诗》并追和一首，赠与弟子王守。六试应天，考试不中。顺道至滁访叔父森。
正德十一年丙子（1516年）秋，七试应天，考试不中。重阳日，小集唐寅北园，有诗。时寅已治圃舍北桃花坞中，结亭曰梦墨，自号六如。
文征明自官京师，归思未尝稍释，多有怀归之作，如《病中又怀吴中诸寺》等诗
嘉靖二年（1523年），文征明接受工部尚书李充嗣的推荐以贡生进京，经过吏部考核，被授职低俸微的翰林院待诏。
嘉靖五年丙戌（1526年），居官三年，考满，当赴吏部，而因有所顾虑徘徊不前没去赴职。再上疏乞归，再次没有答复。大概自官京师，归思未尝稍释，多有怀归之作，如《病中又怀吴中诸寺》等诗。张璁既用议礼骤贵，讽征明主之，征明辞。至是，杨一清与璁谋，欲迁征明官。征明乃多次上疏乞归，始得致仕。十月十日出京，阻冰潞河。
嘉靖十七年戊戌（1538年），巡按郭宗皋为征明建坊于德庆桥西。征明以书与知府王仪请辞，未果。三月，《停云馆帖》卷二“唐抚晋帖”上石。五月十七日，王榖祥过访，谈及画竹，为写竹册并识。
