郁保四于梁山众好汉中排名一百零五，后于征方腊时战死于清溪县

梁山大聚义时，郁保四星号地健星，排位一百零五
攻打东平府时，郁保四因认识守将董平，与王定六一同前去劝降，却被董平各打二十讯棍，赶出城外。
梁山排座次时，郁保四排第一百零五位，星号地健星，担任掌管监造诸事头领，负责把捧帅字旗。
两赢童贯时，郁保四在九宫八卦阵中居于中军，负责把守“替天行道”杏黄旗。
 

招安后，郁保四随宋江南征北战，终在清溪县战死
梁山受招安后，郁保四随宋江南征北战，先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊。
征讨田虎时，宋江被乔道清以妖术困于昭德城外，麾下仅剩林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七位头领，始终冲杀不出。在如此窘迫慌乱的情况下，郁保四虽身中两箭，仍牢牢捧着帅字旗，紧随宋江左右。北军见帅旗未倒，也不敢胡乱上前。最终，后土之神显圣，宋江等人方才脱困。
征讨方腊时，郁保四随军攻打清溪县，被杜微用飞刀杀死。后追封义节郎。