曹正加入梁山后排第八十一位，后来征讨方腊时战死

曹正与三山头领一起加入梁山，把守左旱寨，排第八十一位
双鞭呼延灼征讨梁山失利，败逃到青州，先后为慕容知府征剿桃花山、白虎山。桃花山、白虎山都向二龙山求救。三山联合打青州，但却兵力不足，因此请梁山出兵援助。宋江率军攻破青州，降服呼延灼。曹正便随三山头领一同加入梁山。
宋江继任梁山寨主后，命曹正与王英、扈三娘一同把守山后左旱寨。吴用智取大名府时，调拨八路兵马。曹正隶属第六队，与李立一同担任李逵的副将。
梁山排座次时，曹正排第八十一位，星号地嵇星（一作地稽星、地羁星），职司为掌管监造诸事头领，负责屠宰牛马猪羊牲口。三败高俅时，曹正随水军作战，与郑天寿、薛永、李忠一同生擒颍州汝南节度使梅展。

招安后曹正参与多次征讨行动，但无功绩，征讨方腊时战死
梁山受招安后，曹正随宋江南征北战，先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊，但并无突出战绩。
征讨方腊时，曹正随卢俊义打宣州，攻城时被药箭射死。 后追封义节郎。