作者：颜回
颜回跟随孔子周游列国，途径匡地时被误作侵犯者而被围困
颜回在其人生的第二个阶段，约十四年的时间是随孔子周游列国。鲁定公十三年（公元前 497 年），孔子“隳三都”的计划失败，在鲁国推行自己的政治主张已不可能，便离开鲁国，开始周游列国。
颜回与子路随孔子进入卫国后，二人先至卫都帝丘（在今河南濮阳西南）颜浊邹家。颜回与颜浊邹同为小邾子颜友的后人，子路则是颜浊邹的妹夫，彼此一向有往来。颜回与子路告知孔子到卫国来的真实情况，并希望颜浊邹能把孔子一行推荐给卫君。颜浊邹答应二人的请求，把孔子一行的食宿安排在自己家中，以便早晚求教于夫子。经颜浊邹、蘧伯玉（孔子朋友）等人的推荐，卫灵公接见了孔子及颜回一行，并按孔子在鲁国所得年俸给粟六万，于是他们从颜浊邹家搬出自立馆舍居住。颜回随孔子在卫国住了十个月，有人向卫灵公进言说，如果他们是为鲁国图谋卫国而来，该怎么办？卫灵公遂派公孙余假暗中监视孔子师徒。孔子恐受其害，便匆忙离开卫国，准备到陈国去。不料途经匡地（今河南长垣县境）时，被误认作曾侵犯匡地的阳虎而被匡人围困。
孔子等匆忙离开卫都帝丘时，颜回暂时留在颜浊邹家，以便观察卫国的动向。卫灵公调查清楚孔子一行到卫国来并不是鲁国派来的，于是再次接受颜浊邹、蘧伯玉等人的劝谏，请颜回传话，恳请孔子回帝丘。
颜回至匡，见到了被围困的孔子等人。孔子动情地说：“吾以汝为死矣。”颜回恭敬地回答道：“子在，回何敢死。”（《论语·先进》）颜回汇报了卫国无意加害夫子的实情，并转达了卫灵公恳请夫子回帝丘，以及卫灵公将在城外恭候夫子，以谢不恭之罪的话。
颜回随孔子重回帝丘，途经蒲邑，又遭到蒲人的拦截。当时，卫国人公孙戍被卫灵公驱逐后，便逃到蒲地策动叛乱。他试图胁迫孔子一行参加，利用孔子及其弟子们的声望壮大自己的声势。经孔门弟子子路、公良孺等的拼杀，蒲人感到靠武力留不住孔子一行，建议和谈，答应放行，但不能回帝丘。孔子同意，双方举行了盟誓。但一离开蒲地，孔子就吩咐大家赶回帝丘去。子贡不解地问：方才的盟誓难道可以违反么？孔子说：那是强迫我们盟誓，神灵不会听信的。孔子一行重返帝丘，卫灵公果然出城恭迎。
孔子重返帝丘，卫灵公仍给其丰厚的待遇，但不给孔子具体的事做。颜回等人有了较多的时间向孔子请教学问，有时也一同外出考察古迹名胜，研究卫国文化，或登山临水，饱览卫国风光。但在卫国没有实践孔子之道、用孔子之道治理国家的机会，这使孔子一行不得不离开卫国，寻找能用其道的君主。
颜回为跟随孔子而放弃了出仕做官的机会
鲁定公十五年（公元前495年）春，颜回随孔子离开卫国，向东南行数百里到达曹国，在曹国稍作逗留，于夏天到达宋国。孔子夫人亓官氏是宋国人，颜回的夫人也是宋国人，且宋国又是孔子祖籍，他们在感情上觉得比其他国家亲近些，所以到达宋国后便去求见宋君。宋君向孔子讨教治国之策，孔子借机向宋君宣扬自己的治国之道。宋君听后却表示：你的主张是对的，但我不能，我做不到（见《说苑·政理》）。宋君的态度使孔子一行十分失望，便离开宋国赴郑国。
颜回随孔子在郑国考察了大夫子产的政绩，考察了乡校，拜祭了子产。在位的郑国君臣无意留用孔子，孔子一行只好离开郑国赴陈国。陈是南方妫姓小国，相传是舜的后裔，国都宛丘（在今河南淮阳）。不久，颜回又随孔子赴晋国。晋是春秋时颇有影响的大国。能在晋国从政，推行孔子的治国之道，其影响所及远非他国所比。行至黄河东岸，听说赵鞍杀害了贤臣窦鸣犊及舜华，孔子一行不能西行，再回到卫国，不久由卫国再次人陈。此时颜回已是而立之年，按周礼，颜回应独立讲学或从事其他社会工作，只是他在孔门中处于首要地位，不得不以“回不愿仕”放弃了出仕做官的机会。
