⑴韩绰：事不详，杜牧另有《哭韩绰》诗。判官：观察使、节度使的属官。时韩绰似任淮南节度使判官。
⑵迢迢：指江水悠长遥远。一作“遥遥”。
⑶草未凋（diāo）：一作“草木凋”。凋：凋谢。
⑷二十四桥：一说为二十四座桥。北宋沈括《梦溪笔谈·补笔谈》卷三中对每座桥的方位和名称一一做了记载。一说有一座桥名叫二十四桥，清李斗《扬州画舫录》卷十五：“廿四桥即吴家砖桥，一名红药桥，在熙春台后，……扬州鼓吹词序云，是桥因古二十四美人吹箫于此，故名。”
⑸玉人：貌美之人。这里是杜牧对韩绰的戏称。一说指扬州歌妓。教：使，令。
这是一首调笑诗。诗的首联是写江南秋景，说明怀念故人的背景，末联是借扬州 二十四桥的典故，与友人韩绰调侃。意思是说你在江北扬州，当此深秋之际，在何处教美人吹箫取乐呢？颓废喧哗的地方更让诗人怀念对面江南的。
唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南节度使（使府在扬州）牛僧孺幕中作过推官和掌书记，和当时在幕任节度判官的韩绰相识。这首诗当是杜牧离扬州幕府后不久寄赠韩绰之作，具体写作时间约在大和九年秋或开成元年秋。杜牧在韩死后作过《哭韩绰》诗，可见他与韩绰有深厚的交谊。
前两句“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”。回忆想像中江南的秋日风光：青山一带，隐现天际，绿水悠长，迢迢不断。眼下虽然已到深秋，但想必温暖的江南草木尚未凋零，仍然充满生机吧。扬州地处长江北岸，但整个气候风物，实与江南无异；不少诗人有“烟花三月下扬州”、“春风十里扬州路”的诗句，说明扬州在当时人的心目中，简直是花团锦簇，四季如春；而诗人此刻正在北方中原地区遥念扬州，因而他自然而然地将扬州视为风光绮丽的“江南”了。
《寄扬州韩绰判官》是杜牧刻画深秋的扬州景色，调侃友人生活的闲逸，表达对扬州生活的怀念
“草未凋”与“青山”、绿水组合在一起，正突现了江南之秋明丽高远，生机勃勃的特征。诗人非常怀念繁华的旧游之地，在回忆想像中便赋予扬州以完美。这两句特意渲染山青水秀、草木常绿的江南清秋景色，正是要为下两句想像中的生活图景提供美好的背景。而首句山、水相对，“隐隐”、“迢迢”迭用，次句“秋尽江南”与“草未凋”之间的转折，更构成了一种抑扬顿挫，悠扬有致的格调，诗人翘首遥思、怀恋繁华旧游的感情也隐约表达出来了。
“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”诗的三四两句美景落到旧日同游好友韩绰身上，点醒寄赠之意，趁此表现出扬州特有的美景佳胜，和自己对它的怀念遥想，诗人将回忆之地集中到“二十四桥明月夜”，因为此景最能集中体现扬州风光繁华独绝、浪漫美丽。二十四桥，是唐代扬州城内桥梁的总称，所谓“二十四桥明月夜”将活动场所集中在小桥明月，实际上等于说扬州明月夜，更加突出扬州的“江南”水乡特点，杜牧在扬州作幕的两年中，经常于夜间到十里长街一带征歌逐舞，过着诗酒流连风流放纵的生活。当时韩绰想必也常与诗人一起游赏。诗人设问：
此时此刻，你在二十四桥中的哪一桥上教歌女伎倡们吹箫作乐、流连忘返呢？“何处”应上“二十四桥”，表现了想像中地点不确定的特点，且以问语隐隐传出悠然神往的意境。这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，不仅透露了诗人对扬州繁华景象，令风流才子们醉心不已的生活的怀恋，而且借此寄托了对往日旧游之地的思念，重温了彼此同游的情谊；既含蓄地表现了对友人的善意调侃，又对友人现在的处境表示了无限欣慕。
【名家点评】
《注解选唐诗》：情虽切而辞不露。
《唐诗品汇》：刘云：韩之风致可想，书记薄幸自道耳。
《升庵诗话》：唐诗绝句，今本多误字……《寄扬州韩绰判官》云“秋尽江南草未凋”，俗本作“草木凋”。秋尽而草木凋，自是常事，不必说也；况江南地暖，草本不凋乎！此诗杜牧在淮南而寄扬州者，盖厌淮南之摇落，而羡江南之繁华。若作“草木凋”，则与“青山明月”、“玉人吹箫”不是一套事矣。余戏谓此二诗（另一指《江南春》）绝妙，“十里莺啼”，俗人添一撇坏了；“草未凋”，俗人减一画坏了。甚矣，士俗不可医也！
《批点唐音》：优柔平实，有似中唐。
《唐诗选脉会通评林》：胡次焱曰：对草木凋谢之秋，思月桥吹箫之夜，寂寞之恋喧哗，始不胜情。“何处”二字最佳。陆时雍曰：杜牧七言绝句，婉转多情，韵亦不乏，自刘梦得以后一人。牧之诗有“十年一觉扬州梦”之句，素恋其景物奇美。此不过谓韩判官当此零落之候，教箫于月中，不知“二十四桥”之夜在于何处？含无限意绪耳。
《唐诗摘钞》：作“草未凋”，本句始有意；若作“木”字，读之索然矣……扬州本行乐之地，故以此（按指“玉人”句）讯韩，言外有羡之意。
《唐诗笺注》：“十年一觉扬州梦”，牧之于扬州绻恋久矣。“二十四桥”一句，有神往之致，借韩以发之。
《精选评注五朝诗学津梁》：风流秀曼，一片精神。
《历代诗发》：丰神摇曳。
《唐贤小三昧集续集》：只此七字，便已妙绝（末句下）。
《唐人万首绝句选评》：深情高调，晚唐中绝作，可以媲美盛唐名家。
《唐诗三百首》：二语与谪仙“烟花三月”七字，皆千古丽句（末二句下）。
《唐绝诗钞注略》：《天禄识馀》：“教”、“学”，古文通用。唐人“玉人”云云，乃学吹箫也。唐诗中“教”字皆乎用，无去声字；且“学吹箫”煞有风致，“教吹箫”有何意味耶？
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